Слово «загвоздка» связано с глаголом «загвоздить» — буквально забить или закрепить что-либо гвоздём. В старой артиллерийской речи так называли способ вывести пушку из строя: при спешном отступлении, когда орудия нельзя было увезти, канониры забивали гвозди в запальные отверстия. Противнику требовалось время, чтобы вернуть такие пушки в действие. По одной из версий, именно поэтому слово «загвоздка» стало употребляться в значении «затруднение». Похожий перенос сохранился в английском выражении «to spike someone’s guns» — «сорвать чьи-либо планы».
Источники:Максим Руссо. Вопросы о словах 143. ЗагвоздкаWiktionary / spike someone's guns