В старые времена учеников в школе часто пороли, нередко даже без всякой их вины. Если наставник проявлял усердие и ученику доставалось особенно сильно, ученика могли освободить от дальнейшей порки в текущем месяце, вплоть до первого числа следующего. Именно так возникло выражение «всыпать по первое число».
Источник:История.РФ / Как появилось выражение «всыпать по первое число»?