Халявой раньше называли голенище сапога. Нижняя часть сапога — головка — изнашивалась куда быстрее, чем голенище, то есть халява. Предприимчивые «холодные сапожники» пришивали к старому голенищу новую головку. Такие сапоги и называли сшитыми «на халяву»; они были намного дешевле новых.
Источник:История.РФ / Как появилась «халява»?